В детстве певец был примерным ребенком, выступал в школьном ансамбле, пел песни, играл на барабанах и даже окончил музыкальное училище по классу ударных инструментов. Но Лепс никогда не стремился к большой сцене и до 30 лет пел в кабаках и ресторанах, употреблял много спиртного, наркотики. Сложно представить, но в начале жизни в столице певец весил более 100 килограммов.
Раскрутиться после тридцати и добиться успеха Лепсу помогли влиятельные покровители: миллиардеры, завсегдатаи списка Forbes Искандер Махмудов и Андрей Бокарев. Первый альбом певца «Храни Вас Бог» вышел в 1996 году и был довольно успешным, в частности благодаря песне «Натали», которая молниеносно приобрела популярность. В 1998 году артист впервые вышел на большую сцену стадиона «Олимпийский», где выступил в «Рождественских встречах» по приглашению Аллы Пугачевой.
Григорий выпустил двенадцать альбомов. Наиболее известными синглами исполнителя стали «Рюмка водки на столе», «Я тебе не верю» в дуэте с Ириной Алегровой, «Она не твоя», «Обернитесь», «Самый лучший день», «Лондон» совместно с рэпером Тимати. Заметным этапом в творчестве исполнителя стал переход от жанра шансон к «эстрадной песне с элементами рока».
Женат на участнице балета Лаймы Вайкуле – Анне Шаплыковой, в союзе с которой у певца родились дочь Николь и сын Иван. От первого брака артист воспитывает двух дочерей: Ингу и Еву Лепсверидзе. Коллекционирует солнцезащитные очки, которых, по словам исполнителя, у него насчитывается около 300 экземпляров.